L’intention se portait alors sur un défi de prestige italo-francais qui allait conquérir le monde de la voile hauturière. Par un fort mistral, le 11 juillet 1953, 22 bateaux prenaient le départ de la première course. En 1974, le premier record de participation est atteint avec 132 bateaux. En 1997, le nom se modifie avec la venue d’un nouveau partenaire et se nomme la « Giraglia Rolex Cup ». En 1998, le Yacht Club de Saint-Tropez s’associe à la manifestation pour inaugurer une nouvelle formule en organisant 3 régates côtières à Saint-Tropez. En 2002, la Société Nautique de Saint-Tropez reprend le flambeau de l’organisation de l’épreuve à Saint-Tropez. C’est une année phare puisque 162 bateaux participent à l’épreuve qui s’ouvre désormais à la classe des monocoques 50 et 60 pieds IMOCA. Un véritable défi lancé entre les voiliers de prestige qui ont construit sa renommée et des Maxis de 30 mètres. Organisée par le Yacht Club Italiano, le Yacht Club de France et la Société Nautique de Saint-Tropez, la Giraglia est ainsi devenue une des plus grande course croisière au large de la Méditerranée réunissant plus de 200 bateaux, 10 nationalités différentes. En 2018, le nom de l’épreuve changea avec un partenaire titre :  « LA ROLEX GIRAGLIA » jusqu’en 2023, date des 70 ans de la course.
En 2024, Rolex se retire et un nouveau partenaire entre dans cette course historique. Cela devient la « LORO PIANA GIRAGLIA » 
Un rendez-vous de voiliers prestigieux avec une flotte de plus en plus internationale, des bateaux ultra compétitifs. Suite aux restrictions sanitaires face à l’épidémie du COVID 19, l’édition de 2020 a été annulée. En 2021, toujours en raison des restrictions, les courses côtières n’ont pas lieu à Saint-Tropez, seul une régate de liaison Saint-Tropez- San Rémo compte une trentaine de voiliers. La Course Offshore d’environ 240 milles est au départ de San Rémo. LE PRINCIPE 1 course de ralliement partant de San Rémo le vendredi soir à minuit et une arrivée le samedi à Saint-Tropez. 4 jours de régates sur des parcours côtiers de 35 milles maximum dans la baie de Saint-Tropez (coefficient 1.) 1 course au large de 243 milles (coefficient 2) partant de Saint-Tropez en virant l’îlot de la Giraglia au Nord de la Corse et une arrivée à Gênes.